Вскоре после публикации романа «Бесконечная шутка» (позднее вошедшего в список ста лучших романов XX века по мнению Time) писатель Дэвид Фостер Уоллес отправляется в поездку с журналистом Rolling Stone Дэвидом Липски, готовящем о нем статью. За пять дней между ними возникла некая доверительная связь, позволившая каждому из них поделиться своими сокровенными мыслями и желаниями. Так или иначе, интервью никогда не было опубликовано - аудиокассеты отправились в шкаф Липски, а сами герои так больше и не встретились.