Перед самой отправкой на фронт Первой мировой лейтенант канадской армии Гарри Коулборн спас маленькую медведицу, чью мать убили охотники, и в честь родного города Виннипега назвал Винни. Солдаты полюбили любопытного непоседливую медведицу и сделали ее талисманом полка.

И все же им пришлось расстаться с Винни и оставить ее в лондонском зоопарке. Когда война закончилась, Коулборн вернулся в Лондон, чтобы выполнить обещание, данное Винни - вернуть ее в Канаду. Но, увидев, какую огромную радость она приносит детям, оставил медведицу в Лондоне.

И именно Винни стала источником вдохновения для писателя Александра Милна, сочинившего книгу об озорном медведе с опилками в голове…